Ella creó esta pintura como una forma de agradecerle por sus servicios. El Dr. Eloesser era amigo de Diego Rivera, con quien se casó el 21 de agosto de 1929. El Retrato del Dr. Leo Eloesser fue pintado en la casa del médico, ubicada en 2152 Leavenworth Street en San Francisco.
En el Retrato del Dr. Leo Eloesser, un hombre con bigote está de pie junto a una mesa con una réplica de un barco. Llevaba un traje completo con cuello alto. Los colores utilizados en esta pintura son muy terrosos, con varios tonos de marrón que van desde los profundos hasta los claros. Solo la camisa del Dr. Eloesser y las velas del barco son blancas.
Kahlo fue una artista autodidacta y su trabajo ha sido considerado primitivo o ingenuo , que es el nombre que se le da a aquellos que no han tenido una educación artística formal. El Retrato del Dr. Leo Eloesser no parece tan realista como el de otros retratistas conocidos, pero el médico sigue siendo reconocible.
El barco del Retrato del Dr. Leo Eloesser se basa en un barco real que era propiedad del médico. Navegó este barco en la Bahía de San Francisco de noche. Esta pintura fue hecha al óleo y pintada en el año 1931.
Kahlo nombró al barco Los Tres Amigos o The Three Friends por la amistad entre ella, el Dr. Eloesser y Rivera. El doctor era un verdadero amante de las artes. Era un admirador del trabajo de Kahlo y estaba agradecido por el retrato y la amistad que duró hasta su muerte en 1954.
Dado que el Retrato del Dr. Leo Eloesser fue creado para el propio médico, probablemente estaba en su casa. El propietario actual de la pintura es la Facultad de Medicina de la Universidad de California, ubicada en San Francisco, California.
