La plupart des œuvres de Frida visent à refléter sa vie personnelle et son état d'esprit. Elle était très en contact avec ses émotions et les communiquait facilement au monde à travers des peintures. Son mari, Diego, a joué un rôle important dans sa vie et ce portrait, entre autres, illustre leur relation. Frida était une féministe et a toujours cru que les femmes étaient supérieures. Cette peinture a soulevé des questions car elle montrait en quelque sorte qu'elle avait l'impression d'être l'égale de Diego, qui se sentait mal à l'aise en raison de ses croyances. Frida et Diego se sont mariés le 21 août 1929, qui était le jour le plus spécial de Frida qu'elle devait créer un chef-d'œuvre à commémorer. Le titre du tableau Diego et Frida 1929-1944 Double portrait de Diego et moi est explicite et décrit le tableau. Les dates, 1929-1940, représentent les années de mariage de Frida et Diego.

Le double portrait tente de les dépeindre comme un tout, car la peinture montre leurs deux images fusionnées en une seule. Frida exprimait son amour profond pour Diego et la relation intense qui les unissait. Ce tableau a été créé à une époque où l'amour de Frida était encore intense. Vers la fin de la vie de Frida, on la voit perdre lentement la passion et l'amour pour Diego en raison de son infidélité constante, entre autres problèmes conjugaux. Frida crée un visage entier en utilisant les moitiés de leurs visages et leurs branches pour effectuer une transition en douceur. Cette image commune tente de dépeindre leurs identités fusionnant en une seule dans le mariage. Le soleil et la lune indiquent leurs titres de mari et femme. La coquille Saint-Jacques jointe au bas du tableau symbolise une union naturelle liée par l'amour.

Entre 1939 et 1940, le couple divorce car Diego est assez infidèle. Pour que le divorce ait lieu, Diego avait trompé sa femme avec la sœur de Frida. Ils ont cependant résolu leurs conflits et se sont remis ensemble en 1940. Pendant la période du divorce, Frida a réalisé certaines de ses meilleures œuvres, dont la plus célèbre, Les Deux Fridas Cette image représente une étape de la vie de Frida qui consistait en de profondes l'amour et un mariage fortement lié.