Après la mort de son mari en 1931, Hale s'est retrouvée en difficulté financière et après un certain nombre de relations infructueuses, elle s'est suicidée en 1938 en sautant de la fenêtre du haut de son appartement à New York. Clare Boothe Luce, une amie proche de Hale et éditrice de Vanity Fair, a chargé l'artiste mexicaine Frida Kahlo de créer un portrait commémoratif à la mémoire de Dorothy Hale avec l'intention de l'offrir à la mère de Hale. Lorsque Kahlo a dévoilé le portrait en août 1939 de la description détaillée de la mort de Hale, Luce a été tellement choquée qu'elle a été citée comme disant qu'elle "avait failli s'évanouir".
Le portrait montre Hale à chaque étape de son suicide et montre même Hale morte sur le sol entourée de sang. Le texte au bas du portrait se lit "Dans la ville de New York, le vingt et unième jour du mois d'octobre 1938, à six heures du matin, Mme Dorothy Hale s'est suicidée en se jetant hors de une très haute fenêtre du bâtiment Hampshire House. En sa mémoire ce retable, exécuté par Frida Kahlo." Dans l'original de Kahlos, il y avait aussi les mots "Mme. Clare Boothe Luce a commandé" mais nous sommes plus tard peints à la demande de Luce après que Kahlo ait livré le portrait.
Luce n'a jamais donné le portrait à la mère de Hale et l'a plutôt laissé aux soins de son ami Frank Crowninshield qui l'a gardé jusqu'à sa mort lorsque son fils l'a rendu à la famille de Luce qui l'a conservé pendant quelques années. La pièce a finalement été donnée au Pheonix Art Museum. On suppose que la sombre représentation de Hale est due aux propres pensées suicidaires de Kahlos lors d'une séparation difficile.