Dopo la morte del marito nel 1931, Hale si trovò in difficoltà finanziarie e dopo una serie di relazioni infruttuose si suicidò nel 1938 saltando dalla finestra in alto del suo appartamento a New York City. Clare Boothe Luce, amica intima di Hale ed editore di Vanity Fair, ha incaricato l'artista messicana Frida Kahlo di creare un ritratto commemorativo in memoria di Dorothy Hale con l'intenzione di regalarlo alla madre di Hale.
Quando Kahlo svelò il ritratto nell'agosto del 1939 della rappresentazione approfondita della morte di Hale, Luce fu così scioccata che fu citata per aver detto che "era quasi svenuta". Il ritratto mostra Hale in ogni fase del suo suicidio e mostra persino Hale morto a terra circondato dal sangue.
Il testo in fondo al ritratto recita "Nella città di New York, il ventunesimo giorno del mese di ottobre 1938, alle sei del mattino, la signora Dorothy Hale si suicidò gettandosi fuori di una finestra molto alta dell'edificio dell'Hampshire House.
In sua memoria questo retablo, eseguito da Frida Kahlo." In Kahlos originale c'erano anche le parole "Mrs. Clare Boothe Luce ha commissionato" ma in seguito veniamo dipinti su richiesta di Luce dopo che Kahlo ha consegnato il ritratto.
Luce non diede mai il ritratto alla madre di Hale e lo lasciò invece alle cure del suo amico Frank Crowninshield che lo conservò fino alla sua morte quando suo figlio lo restituì alla famiglia di Luce che lo tenne in deposito per alcuni anni. Il pezzo è stato infine donato al Phoenix Art Museum.
Si ipotizza che la cupa rappresentazione di Hale sia dovuta ai pensieri suicidi di Kahlos durante una difficile separazione.
