Ha creato questo dipinto come un modo per ringraziarlo per i suoi servizi. La dottoressa Eloesser era un'amica di Diego Rivera, che sposò il 21 agosto 1929. Il ritratto del dottor Leo Eloesser fu dipinto nella casa del dottore che si trovava al 2152 di Leavenworth Street a San Francisco.
Nel Ritratto del dottor Leo Eloesser, un uomo con i baffi è in piedi accanto a un tavolo con la replica di una barca. Indossa un completo con collo alto. I colori utilizzati in questo dipinto sono molto terrosi, con varie sfumature di marrone che vanno dal profondo al chiaro.
Bianche solo la maglia del dottor Eloesser e le vele della barca. Kahlo era un'artista autodidatta e il suo lavoro è stato considerato primitivo o ingenuo , nome dato a coloro che non hanno avuto alcuna educazione artistica formale. Il Ritratto del dottor Leo Eloesser non sembra realistico come altri famosi ritrattisti, ma il dottore è ancora riconoscibile.
La nave nel Ritratto del dottor Leo Eloesser è basata su una vera nave che era di proprietà del dottore. Ha navigato questa barca nella baia di San Francisco di notte. Questo dipinto è stato realizzato a olio e dipinto nell'anno 1931.
Kahlo ha chiamato la nave, Los Tres Amigos o The Three Friends per l'amicizia tra lei, la dottoressa Eloesser e Rivera. Il dottore era un vero amante delle arti. Era un ammiratore del lavoro di Kahlo ed era grato per il ritratto e l'amicizia che durò fino alla sua morte nel 1954.
Poiché il Ritratto del dottor Leo Eloesser fu creato per il medico stesso, probabilmente era a casa sua. L'attuale proprietario del dipinto è la University of California, School of Medicine situata a San Francisco, California.
