Na de dood van haar man in 1931 kwam Hale in financiële moeilijkheden en na een aantal mislukte relaties pleegde ze in 1938 zelfmoord door uit het bovenraam van haar appartement in New York City te springen.
Clare Boothe Luce, een goede vriend van Hale en de uitgever van Vanity Fair, gaf de Mexicaanse kunstenaar Frida Kahlo de opdracht om een herinneringsportret te maken ter nagedachtenis aan Dorothy Hale met de bedoeling het aan Hale's moeder te schenken.
Toen Kahlo in augustus 1939 het portret onthulde van de diepgaande weergave van Hale's dood, was Luce zo geschokt dat ze werd geciteerd toen ze zei dat ze 'bijna flauwviel'.
Het portret toont Hale in elke fase van haar zelfmoord en toont zelfs Hale dood op de grond omringd door bloed.
De tekst onderaan het portret luidt: "In de stad New York op de eenentwintigste dag van de maand oktober 1938, om zes uur 's ochtends, pleegde mevrouw Dorothy Hale zelfmoord door zichzelf uit de een zeer hoog raam van het Hampshire House-gebouw.
In haar herinnering deze retablo, uitgevoerd door Frida Kahlo." In Kahlos origineel had ook de woorden "Mrs. Clare Boothe Luce heeft opdracht gegeven", maar we worden later op verzoek van Luce geschilderd nadat Kahlo het portret heeft afgeleverd.
Luce gaf het portret nooit aan Hale's moeder en liet het in plaats daarvan onder de hoede van haar vriend Frank Crowninshield, die het tot aan zijn dood bewaarde, toen zijn zoon het teruggaf aan Luce's familie, die het enkele jaren in opslag hield. Het stuk werd uiteindelijk geschonken aan het Pheonix Art Museum.
Er wordt gespeculeerd dat de sombere afbeelding van Hale te wijten is aan Kahlos' eigen zelfmoordgedachten tijdens een moeilijke scheiding.
