Rivera was toen 42 jaar oud, een succesvolle muurschilderingkunstenaar die al twee common law-vrouwen had.
Hij was een zelfverklaarde rokkenjager vanaf het begin van hun relatie. Kahlo en Rivera trouwden voor het eerst in augustus 1929 en het evenement werd breed uitgemeten in de Mexicaanse en internationale media.
Ontrouw aan beide kanten leidde tot echtscheiding in november 1939, maar de scheiding was van korte duur en ze hertrouwden in december 1940.
Het schilderij Diego en ik is gemaakt in opdracht van twee vrienden van Kahlo en is gemaakt in een periode waarin Rivera een affaire had met filmster Maria Felix. De affaire veroorzaakte een publiek schandaal en werd breed uitgemeten.
Felix was niet alleen mooi en beroemd, maar ze was ook een zeer goede vriendin van Kahlo. Buitenechtelijke relaties waren niet ongewoon, zowel van Kahlo als Rivera, maar dit schilderij toont een diep niveau van emotionele angst, zelfs voor hun tumultueuze relatie.
Kahlo maakte vaak grapjes over het veelvuldig overspel dat ze beiden binnen hun huwelijk pleegden.
Het is echter duidelijk dat ze soms, zoals tijdens het schilderen van dit werk, zeer lage punten zou bereiken. Op het schilderij is het haar van Kahlo te zien dat om haar nek is gewikkeld en haar bijna wurgt en tranen lopen over haar gezicht terwijl haar ogen treurig naar de kijker kijken.
De reden voor haar nood, Rivera, wordt afgebeeld in het midden van haar voorhoofd, wat aangeeft dat hoewel hij de oorzaak van haar pijn kan zijn, hij altijd prominent aanwezig is in haar geestesoog en haar obsessie voor hem wordt duidelijk gemaakt.
Ondanks hun turbulente relatie en frequente indiscreties bleven Kahlo en Rivera getrouwd tot Kahlo's dood in juli 1954.
Het schilderij werd later verkocht op een veiling van Sotheby's in New York in mei 1990 voor $ 1.430.000, waardoor Kahlo de eerste Latijns-Amerikaanse kunstenaar ooit was die een prijs van meer dan een miljoen dollar bereikte.
