Ze maakte dit schilderij als een manier om hem te bedanken voor zijn diensten. Dr. Eloesser was een vriend van Diego Rivera, met wie ze trouwde op 21 augustus 1929. Het portret van Dr. Leo Eloesser werd geschilderd in het huis van de dokter aan de 2152 Leavenworth Street in San Francisco.
In het Portret van dr. Leo Eloesser staat een man met een snor naast een tafel met een replica van een boot. Hij draagt een volledig pak met een hoge kraag. De kleuren die in dit schilderij zijn gebruikt, zijn erg aards, met verschillende tinten bruin die variëren van diep tot licht.
Alleen het shirt van Dr. Eloesser en de zeilen van de boot zijn wit. Kahlo was een autodidactische kunstenaar en haar werk wordt als primitief of naïef beschouwd, wat de naam is die wordt gegeven aan degenen die geen formele kunstopleiding hebben genoten. Het Portret van dr. Leo Eloesser ziet er niet zo realistisch uit als andere bekende portretkunstenaars, maar de dokter is toch herkenbaar.
Het schip in het Portret van Dr. Leo Eloesser is gebaseerd op een echt schip dat eigendom was van de dokter. Hij voer 's nachts met deze boot in de Baai van San Francisco. Dit schilderij is gemaakt in olieverf en geschilderd in het jaar 1931.
Kahlo noemde het schip, Los Tres Amigos of The Three Friends, voor de vriendschap tussen haarzelf, Dr. Eloesser en Rivera. De dokter was een echte kunstliefhebber. Hij was een bewonderaar van Kahlo's werk en was dankbaar voor het portret en de vriendschap die tot haar dood in 1954 duurden.
Aangezien het Portret van Dr. Leo Eloesser voor de arts zelf is gemaakt, heeft het waarschijnlijk bij hem thuis gestaan. De huidige eigenaar van het schilderij is de University of California, School of Medicine in San Francisco, Californië.
